铑催化双碳氢键活化不对称合成碳-氮轴手性吲哚酮类化合物研究成果发表于《Angew. Chem. Int. Ed.》

稿件来源:会办 编辑:www.9778.com  发布人:李心宇 编辑:会办 发布日期:2019-04-11

轴手性化合物普遍存在于天然产物、药物化学以及手性配体,它们的不对称合成受到化学家们的高度关注。相对于C-C轴手性化合物,C-N轴手性化合物的研究较少。目前获取C-N轴手性化合物的主要途径有不对称C-N键生成反应和苯胺类化合物的不对称N-官能化反应。

图1

图a,Satoh-Miura型反应;图b,不对称催化Satoh-Miura型反应(本工作)

2008年,Satoh和Miura报道了一例三价铑催化的由导向基辅助的双碳氢键活化反应,成功实现了芳香环的同系化(图a)。随后,大量的相关研究被报道,多种碳氢活化底物和催化剂已被成功开发出来。然而不对称催化的Satoh-Miura型反应尚未见诸报道。近日,威尼斯手机版娱乐场汪君教授课题组首次实现了不对称催化的Satoh-Miura型反应,以良好的收率和对映选择性获得了一系列具有C-N轴手性的吲哚酮类衍生物(图b)。

相关工作发表在《Angew. Chem. Int. Ed.》(Honghe Li, Xiaoqiang Yan, Jitan Zhang, Weicong Guo, Jijun Jiang, and Jun Wang*. Enantioselective Synthesis of C–N Axially Chiral N-Aryloxindoles by Asymmetric Rhodium-Catalyzed Dual C-H Activation. Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 10.1002/anie.201901619)。该研究工作得到了国家自然科学基金的大力支持。

全文链接: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.201901619